Oskar Lipiński podpisał swój pierwszy profesjonalny kontrakt z Jagiellonią Białystok. Osiemnastolatek to wyróżniający się środkowy pomocnik juniorów starszych, dostający szanse występów również w zespole rezerw.
Oskar Lipiński w bieżącym sezonie rozegrał 15 spotkań w Centralnej Lidze Juniorów U-19, w których zdobył cztery bramki. W trwającej kampanii zadebiutował także w seniorskim futbolu. Wystąpił w pięciu meczach jagiellońskich rezerw rywalizujących na boiskach grupy pierwszej trzeciej ligi. W drugim zespole Jagi zagrał także w meczach Okręgowego Pucharu Polski, gdzie wspólnie z kolegami wywalczył przepustkę do półfinału tych rozgrywek.
